L’entrée d’Upper Fort Garry a été au cœur de l’action pendant plus de 150 ans. Aujourd’hui, faisant partie d’un parc urbain, elle se situe à un jet de pierre de plusieurs des rues les plus fréquentées de Winnipeg. Il y a cent cinquante ans, elle veillait sur la colonie de la Rivière-Rouge et représentait le pouvoir politique de la Compagnie de la Baie d’Hudson.

Construite au milieu des années 1850, l’entrée servait de point d’ancrage aux murs en bois de la moitié nord du fort agrandi. Ces murs de chêne faisaient plus de dix pieds de hauteur et trois pieds d’épaisseur. L’entrée mêle plusieurs styles architecturaux. Les encoches dans la partie supérieure pourraient rappeler les tours de châteaux et l’architecture normande. Le porche arrondi ressemble à des formes utilisées en Italie à l’époque de la Renaissance. Ces éléments ornementaux montrent que le fort a été construit non seulement pour être pratique, mais aussi pour  impressionner par sa dignité.

Le deuxième niveau à l’intérieur de l’entrée servait de galerie, d’où il était possible de surveiller les alentours et de hisser un drapeau. Cet espace était partiellement dissimulé par un mur en bois. Les meurtrières de la galerie permettaient aux gardes de tirer sur les ennemis, tout en demeurant presque invisibles. Cependant, l’entrée était surtout réservée aux cérémonies, et était généralement utilisée comme entrée privée donnant accès au complexe résidentiel. La porte à double battant – ou en deux parties – s’ouvrait au centre, laissant entrer les visiteurs dans le fort. 

Selon une légende locale, l’entrée a été conçue par un Écossais nommé Alexander Hunter Murray, qui a émigré aux États-Unis et a travaillé pour l’American Fur Company avant de se joindre à la Compagnie de la Baie d’Hudson en 1845. De nombreux travailleurs ont œuvré à la construction de l’entrée, y compris des résidents du Royal Hospital Chelsea, membres d’un petit régiment militaire responsables de protéger la colonie de la Rivière-Rouge.

Les murs, bastions et bâtiments du fort ont été complètement démolis à la fin des années 1880. Certaines de ces pièces ont été recyclées. Les gravats ont été utilisés pour les fondations d’immeubles du centre-ville de Winnipeg, et le bois de quelques-uns des bâtiments a été vendu comme bois de chauffage. Seule l’entrée a survécu au démantèlement du fort. Cet important emblème est encore en place aujourd’hui grâce aux efforts de nombreuses personnes engagées à rendre hommage à l’histoire de la province.

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